Diego Luna interpreta una historia de amor sobre una pareja tratando de entender la manera de estar juntos a lo largo de casi cuarenta años, teniendo como fondo una serie de acontecimientos que marcaron a México entre 1979 y el último terremoto en 2017. Cada vez nos despedimos mejor es una comedia de humor negro sobre el amor, las relaciones contemporáneas, la pérdida, el destino y la necesidad de seguir, siempre seguir, a pesar de todo.
Cada vez nos despedimos mejor cuenta la historia de Mateo y Sara a lo largo de casi cuatro décadas. De 1979 −desde el último segundo del 31 de diciembre, hora a la que ambos, coordinadamente, nacen− hasta el 19 de septiembre de 2017, su última despedida, en el terremoto que repetiría fecha con aquel del 85 que a los dos los separaría de sus madres. 38 años de encuentros y desencuentros tratando de hacer subsistir su amor en medio de un país que se desmorona a cada tanto. Al morir su madre, Sara, que no ha heredado otra cosa que una cámara Polaroid instantánea, decide volverse fotoperiodista y viajar por el país documentando los eventos que van marcando nuestra historia. Desde su primer encuentro durante la marcha posterior a las elecciones de 1988 −donde Sara toma la primera fotografía de su vida y en la cual, accidentalmente, aparece Mateo− emprenden una búsqueda intrincada por estar juntos en un país que marcará sus encuentros con tragedias, guerras y catástrofes naturales.
Cada vez nos despedimos mejor es un espectáculo con un actor y un músico en escena, un monólogo contado desde el humor negro sobre el amor y las relaciones contemporáneas, la soledad del individuo urbano, la pérdida, el destino y la necesidad, a toda costa, de tener siempre una segunda oportunidad. Aunque siempre volvamos a arruinarlo.