A finales de los años sesenta, Janis Joplin y Leonard Cohen, dos icónicos cantantes de la época, coinciden en una inolvidable velada en el legendario Chelsea Hotel de Nueva York.
Lo que inicialmente podría parecer otro de los efímeros encuentros románticos y frenéticos tan característicos de esa época entre artistas, con su dosis de drogas y el espíritu del rock and roll, se transforma en una madrugada que dejará una huella imborrable en las vidas de ambos.
Poco después, Joplin encuentra su trágico final debido a una sobredosis en una habitación de hotel distinta. En un acto de catarsis, Cohen le dedica una canción, rememorando el día en que dos almas desconocidas se conectaron y compartieron un amor que parecía el de viejos amigos. Pero, ¿qué habría ocurrido si Joplin no hubiese abandonado aquella habitación en la mañana siguiente? ¿Persistirían como pareja? ¿Podría haber alterado ese destino fatal? ¿Y si tuvieran la oportunidad de reunirse nuevamente? ¿Y si la vida o, tal vez, la muerte les brindara una nueva ocasión para retornar a esa noche, al Chelsea Hotel?